Бензол реферат по химии

метки: Бензол, Свойство, Толуол, Скачать, Производная, Литература, Список, Производство

Общие Другие названия фениловый водород Молекулярная формула C ₆ H₆ SMILES c1ccccc1

C1=CC=CC=C1

Молярная масса 78,11 г/моль Вид бесцветная жидкость Регистрационный номер CAS 71-43-2 ГОСТ 8448-78 Свойства Плотность и фазовое состояние 0,8786 г/см³=878,6 кг/м³, жидкость Растворимость в воде 1,79 г/л при 25 °C Температура плавления 5,5 °C Температура кипения 80,1 °C Вязкость 0,652 Пз при 20 °C Опасность Описание Токсичен,

опасен для окружающей среды,

огнеопасен

Температура воспламенения паров −11 °C Температура самовозгорания 562 °C Близкие вещества Близкие углеводороды нафталин

циклогексан

Производные толуол Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа

Бензо́л (C₆ H₆ , PhH ) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.

1. История

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен. Поэтому своё второе рождение бензол получил благодаря работам Майкла Фарадея, выделившего это вещество из жидкого светильного газа в 1825 году. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — C _n H_n . Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола. ^[1]

2. Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молекулярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

3. Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

• Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С ₆ H₆ + Cl₂ -(FeCl₃ )→ С₆ H₅ Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl ₃ → Cl^ઠ- [FeCl₄ ]^ઠ+

С ₆ H₆ + Cl^ઠ- -Cl^ઠ+ + FeCl₃ → [С₆ H₅ Cl + FeCl₄ ] → С₆ H₅ Cl + FeCl₃ + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С ₆ H₆ + 3Cl₂ -(освещение)→ C₆ H₆ Cl₆ образуется хлорат

С ₆ H₆ + 3Cl₂ -(освещение)→ C₆ Cl₆ + 3H₂ ↑ образуется гексахлорбензол

• Взаимодействие с бромом (чистый):

С ₆ H₆ + Br₂ -(FeBr₃ или AlCl₃ )→ С₆ H₅ Br + HBr образуется бромбензол

• Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса):

С ₆ H₆ + С₂ H₅ Cl -(AlCl₃ )→ С₆ H₅ С₂ H₅ + HCl образуется этилбензол

4. Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C _n H_2n-6 ), но в отличие от углеводородов ряда этилена C₂ H₄ проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

5. Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
   • бензол — методом гидродеалкилирования;
   • смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;
3. Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

6. Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. ^[] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;
• около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола;
• 2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;
• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

7. Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови).

Сильный канцероген.

Данный реферат составлен на основе .