Реферат спирт этиловый

метки: Этанол, Этиловый, Медицина, Формула, Смесь, Спирт, Вещество, Jjjheeeeeeeeeeeeyeek

Этанол
Общие свойства
Молекулярная формула	C 2 H5 (OH)
SMILES	CCO
Молярная масса	46,069 г/моль
Внешний вид	бесцветная жидкость
Номер CAS	[64-17-5]
Свойства
Плотность и агрегатное состояние	789,3 кг/м³ при 20 °C, жидкость
Растворимость в воде	Неограниченно смешиваются
Температура плавления	−114,3 °C (158,8 K)
Температура кипения	78,4 °C (351,6 K)
Тройная точка	−114,3 °C (158,8 K), ? бар
Критическая точка	241 °C (514,15 K), 63 бар
p K a	15,9
Вязкость	1,2 сПз при 20 °C
Поверхностное натяжение	22,39×10 −3 Н/м при 20 °C
Дипольный момент	1,69 D (газ)
Опасность (в том числе токсическая)
Температура вспышки	13 °C (286,15 K)
Температура самовоспламенения	363 °C (636,15 K)
Пределы взрываемости	3,28 — 18,95 %
Класс опасности	III
LD50 (для крыс)	10,3 г/кг [1]
Родственные соединения
Родственные спирты	Метанол Бутанол
Другие соединения	Ацетальдегид Уксусная кислота

Этано́л (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт, гидрокси́д пентагидродикарбо́ния, часто в просторечии просто «спирт» или алкого́ль) — C₂ H₅ OH или CH₃ -CH₂ -OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся психоактивным веществом и воздействующий как депрессант на центральную нервную систему человека ^[2] .

1. Получение

Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

1.1. Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением:

C ₆ H₁₂ O₆ → 2C₂ H₅ OH + 2CO₂

В результате брожения получается раствор, содержащий не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи обычно гибнут. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

1.1.1. Промышленное производство спирта из биологического сырья

Современная промышленная технология получения спирта этилового из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья — зерна (прежде всего — ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы и т. п.
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём — глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в бражке спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах (например, «Комсомолец»).

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.

Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• 1 сорт
• высшей очистки
• базис
• Экстра
• Люкс
• Альфа

Производительность современного спиртового завода около 30000—100000 литров спирта в сутки.

1.1.2. Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

1.2. Гидратация этилена

• В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
  • прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

    CH₂ =CH₂ + H₂ O → C₂ H₅ OH

  • гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа):

    CH₂ =CH₂ + H₂ SO₄ → CH₃ -CH₂ -OSO₂ OH (этилсерная кислота)

    CH ₃ -CH₂ -OSO₂ OH + H₂ O → C₂ H₅ OH + H₂ SO₄

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

1.3. Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % мас.; эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C.

Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

1.4. Абсолютный спирт

Абсолютный спирт — этиловый спирт, практически не содержащий воды. Кипение — при температуре 78,39 °C в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при температуре 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами. ^[3]

2. Свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 — 4-ой значащей цифры.

Свойства этанола

Молекулярная масса	46,069 а. е. м.
Температура плавления	−114,15 °C
Температура кипения	78,15 °C
Критическая точка	241 °C (при давлении 6,3 МПа)
Растворимость	смешивается с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом
Показатель преломления	1,3611 (температурный коэффициент показателя преломления 4,0×10 −4 , справедлив в интервале температур 10—30 °C)
Стандартная энтальпия образования ΔH	−234,8 кДж/моль (г) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S	281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость C p	1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔH пл	4,81 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔH кип	839,3 кДж/моль

Плотность этанола при разных температурах

Температура, °C	0	10	20	30	40	50	60
ρ, г/см³	0,8062	0,7979	0,7893	0,7810	0,7722	0,7632	0,7541

Плотность водных растворов этанола при 20 °C

Массовое содержание C2 H5 OH, %	1	2	4	6	8	10	12	14	16
ρ, г/см³	0,99636	0,99453	0,99103	0,98780	0,98478	0,98187	0,97910	0,97643	0,97387
Массовое содержание C2 H5 OH, %	18	20	22	24	26	28	30	35	40
ρ, г/см³	0,97129	0,96864	0,96592	0,96312	0,96020	0,95710	0,95382	0,94494	0,93518

Показатель преломления водных растворов этанола при 20 °C

Массовое содержание C2 H5 OH, %	10	20	30	40	50	60	70	80	90	100
nD 20	1,3396	1,3470	1,3535	1,3580	1,3612	1,3633	1,3646	1,3649	1,3642	1,3613

Поверхностное натяжение этанола

Температура, °C	0	10	20	30	40	50	60
σ, Н/м	2,405×10 −2	2,314×10 −2	2,203×10 −2	2,148×10 −2	2,020×10 −2	1,980×10 −2	1,843×10 −2

Температура кипения этанола при давлениях ниже атмосферного

Давление, кПа (мм. рт. ст.)	0,133(1)	0,667(5)	1,333(10)	2,666(20)	5,333(40)
Tкип , °C	−31,3	−12,0	−2,3	8,0	19,0
Давление, кПа (мм. рт. ст.)	7,999(60)	13,333(100)	26,66(200)	53,33(400)	101,32(760)
Tкип , °C	26,0	34,9	48,4	63,5	78,4

Смесь 96 % спирта и 4 % воды (95.57 % этанола + 4,43 % воды) является азеотропной — т. е. не разделяется при перегонке.

Зависимость температуры замерзания смеси этилового спирта с водой от концентрации спирта в смеси представлена на следующей таблице (источник: http://www.anchem.ru/forum/read.asp?id=573 ):

Содержание спирта вес %	Плотность г/см³	Содержание спирта об %	Температура замерзания °C
2,50	0,9936	2,52	−1,00
4,80	0,9897	4,85	−2,00
6,80	0,9866	6,89	−3,00
11,3	0,9801	11,53	−5,00
13,8	0,9767	14,13	−6,10
16,4	0,9733	16,85	−7,50
17,5	0,9719	18,01	−8,70
18,8	0,9702	19,38	−9,40
20,3	0,9682	20,97	−10,6
22,1	0,9658	22,88	−12,2
24,2	0,9628	25,13	−14,0
26,7	0,9591	27,84	−16,0
29,9	0,9540	31,34	−18,9
33,8	0,9472	35,68	−23,6
39.0	0,9372	41,61	−28,7
46,3	0,9219	50,22	−33,9
56,1	0,9001	62,33	−41,0
71,9	0,8631	83,30	−51,3

3. Химические свойства

Взаимодействует со щелочными металлами с образованием этилатов (или в общем случае — алкоголятов) и водорода.

2C ₂ H₅ OH + 2К = 2С₂ Н₅ ОК + Н₂

4. Применение

4.1. Топливо

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей, двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Ограничено в силу своей гигроскопичности (отслаивается) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

4.2. Химическая промышленность

• Служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• Широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• Является компонентом антифриза и стеклоомывателей.
• В бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

4.3. Медицина

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания)^[4] ;
• возможно применение как компонента парентерального питания (в виде 5 % раствора) у ослабленных больных с учётом высокой энергетической ценности вещества
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств
• Как пеногаситель при отеке легких в виде ингаляции 33 % раствора.
• Этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола — формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля — щавелевой кислоты)^[5] .

4.4. Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

4.5. Пищевая промышленность

Наряду с водой, является необходимым компонентом спиртных напитков (водка, виски, джин и др.).

Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.).

Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1—3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе — от 0,6 до 2,2 %.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности. ^[6]

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510 ^[7] .

Энергетическая ценность этанола — 7,1 ккал/г.

5. Мировое производство этанола

Производство этанола по странам, млн литров. Данные ethanolrfa.org.

2004	2005	2006	2007	2008	2009	2010est
США	13 362	16 117	19 946	24 565	34 776	40 068	45 360 [8]
Бразилия	15 078	15 978	16 977	18 972,58	24 464,9
Евросоюз	—	—	—	2 155,73	2773
Китай	3 643	3 795	3 845	1 837,08	1 897,18
Индия	1 746	1 697	1 897	199,58	249,48
Франция	827	907	948	—	—
Германия	268	430	764	—	—
Россия	760	860	608	609	536	517	700
ЮАР	415	389	387	—	—
Великобритания	400	351	279	—	—
Испания	298	298	463	—	—
Таиланд	279	298	352	299,37	339,4
Колумбия	—	—	279	283,12	299,37
Весь мир :	40 710	45 927	50 989	49 524,42 [9]	65 527,05

6. Применение этанола в качестве автомобильного топлива

В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола на транспорте:

Требования
Бразилия	24%-я смесь этанол/бензин, 2%-е содержание этанола в дизельном топливе
США	производит ежегодно 28 млрд литров этанола к 2012 году, 85%-я смесь этанол/бензин (E85)
Венесуэла	10%-я смесь с бензином
Евросоюз	2 % в 2005, 5,75 % биотоплив к 2010 году (этанол + биодизель)
Китай	производить ежегодно 3 млн тонн к 2010 году
Аргентина	5%-я смесь к 2010 году
Таиланд	В Бангкоке 10%-я смесь, 5%-я смесь по всей стране с 2007 года
Колумбия	10%-я смесь в больших городах к сентябрю 2005 года
Манитоба, Канада	10%-я смесь до конца 2005 года
Канада	5%-я смесь с сентября 2010 года [10]
Япония	разрешено 3%-е содержание этанола в бензине
Индия	20 % биотоплив к 2017 году (этанол + биодизель) [11]
Австралия	разрешено 10%-е содержание этанола в бензине
Новая Зеландия	5 % биотоплив к 2008 году (этанол + биодизель)
Индонезия	10 % биотоплив к 2010 году (этанол + биодизель)
Филиппины	5%-я смесь с бензином к 2008 году, 10 % смесь к 2010 году
Ирландия	5,75 % биотоплив к 2009 году (этанол + биодизель). 10 % биотоплив к 2020 году
Дания	10 % биотоплив к 2020 году
Чили	разрешено 2 % содержание в автомобильном топливе
Мексика	3,2 % биотоплив (этанол + биодизель) в автомобильном топливе к 2012 году [12] .

В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиард литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5—10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых;

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов;

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

В 2006 году этаноловая промышленность произвела 12 млн тонн кормов. 75—80 % зерна было скормлено КРС, 18—20 % свиньям и 3—5 % птицам.

Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.

1999	2000	2001	2002	2003	2004	2005	2006	2020 прогноз
2,3 млн.	2,7 млн.	3,1 млн	3,6 млн.	5,8 млн.	7,3 млн.	9,0 млн.	12 млн.	20 млн.

В 2005 году 30 % бензина в США продавалось в смеси с этанолом. В 2006 г. этанол производили 110 заводов в 19 штатах. Производство достигло рекордного уровня в 18,52 млрд литров, что на 25 % больше, чем в 2005 году. С 2000 г. производство этанола выросло более чем на 300 %.

За 2006 год было построено 15 новых заводов. Суммарная мощность новых заводов 3 990 млрд литров. В январе 2007 г. различных стадиях строительства находятся 73 завода, 8 заводов расширяют свои мощности. К 2009 году производство этанола в США вырастет более чем на 23 млрд литров — до 44 млрд.

В 2005 году этанол составил около 20 % в топливном балансе Бразилии.

Этанол хорошо смешивается с водой, в отличие от бензина. Проблема расслаивания смеси бензина и этанола на данный момент не решена.

6.1. Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 — означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели Flex-Fuel двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с Flex-Fuel двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.

1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007).

Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.

В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

6.2. Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным [1].

6.3. Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO ₂ , сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями.

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО ₂ эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

7. Безопасность и регулирование

• Этанол — горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации^[13]
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера) ^[14]

О налогообложении питьевого спирта см. Алкогольные напитки — Акциз

7.1. Токсикология этанола

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим, наркозным и токсическим действием. ^[15] В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза — 4–12 граммов этанола на килограмм веса).

Однако этанол является естественным метаболитом человеческого организма, и в определённых дозах используется в медицине как самостоятельное лекарственное средство, а также как растворитель фармацевтических препаратов, экстрактов и настоек.

Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как гастрит, ^[16] язва желудка,^[17] рак желудка^[18] и рак пищевода^[19] .

Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга ^[20] . При употреблении в больших количествах этанол вызывает гибель нейронов головного мозга^[20] .

Злоупотребление алкогольными напитками может привести к алкоголизму ^[21] .

8. Виды и марки этанола

Ректификат

Cпирт этиловый абсолютированный

«Спирт медицинский»

Примечания

1. Robert S. Gable (2004).

   «Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances — web.cgu.edu/faculty/gabler/toxicity Addiction offprint.pdf » (reprint).

   Addiction 99 (6): 686–696. DOI:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x — dx.doi.org/10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x.

2. Chastain G (2006).

   «Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior». The Journal of general psychology 133 (4).

   DOI:10.3200/GENP.133.4.329-335 — dx.doi.org/10.3200/GENP.133.4.329-335. PMID 17128954 — www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17128954?dopt=Abstract.

3. Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ
4. Средства, влияющие на ЦНС — max.1gb.ru/farm/farm006.shtml
5. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8th Edition — books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false. — McGraw Hill, 2006. — С. 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630
6. Food preservatives — books.google.ru/books?id=tzRSK-IqhLYC&pg=PA198&lpg=PA198&dq=ethanol preservation bakery&source=bl&ots=a75KuWoMZ1&sig=JLF0hZn9myRQv99U4Q1amF2U6jc&hl=en&ei=x4DJTOCtNseSOsLytN0B&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=5&ved=0CCYQ6AEwBA#v=onepage&q=ethanol preservation bakery&f=false. — New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2003. — P. 198. — ISBN 0-306-47736-X
7. E1510 — спирт этиловый — prodobavki.com/dobavki/E1510.html
8. 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons — renewablefuelsassociation.cmail1.com/T/ViewEmail/y/698C04744910BF06
9. Ethanol World Production Statistics — ethanol.net/2008/08/24/ethanol-world-production-statistics/
10. Ottawa to push ethanol, despite concerns — www.theglobeandmail.com/servlet/story/RTGAM.20090511.wrethanol11art1927/BNStory/energy/
11. India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017 — www.greencarcongress.com/2008/09/india-sets-targ.html
12. Ivan Castano Mexican Biofuels Seen Meeting 3% Blending Target In 2012 2 Май 2011 — www.renewableenergyworld.com/rea/news/article/2011/05/mexican-biofuels-seen-meeting-3-blending-target-in-2012?cmpid=rss
13. Постановление Правительства Российской Федерации от 29 декабря 2007 г. N 964 г. Москва «Об утверждении списков сильнодействующих и ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации, а также крупного размера сильнодействующих веществ для целей статьи 234 Уголовного кодекса Российской Федерации» — www.rg.ru/2008/01/16/veshestva-dok.html
14. Статья 26 Федерального закона от 22.11.1995 N 171-ФЗ (ред. от 05.04.2010) (Консультант+ — www.consultant.ru/online/base/?req=doc;base=LAW;n=99093;p=3)
15. Федеральное государственное учреждение Национальный Научный Центр Наркологии Росздрава. Механизмы токсического действия этанола — www.nncn.ru/index.php?id=30
16. Park CW, Kim A, Cha SW, Jung SH, Yang HW, Lee YJ, Lee HIe, Kim SH, Kim YH A case of phlegmonous gastritis associated with marked gastric distension — www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ (английский) // PMID: 20981225 . — Division of Gastroenterology, Department of Internal Medicine, Eulji University Hospital, Eulji University College of Medicine, Daejeon, Korea.: 2010. — ISSN 18385738 — www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=18385738&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4….EK*&debug=false.
17. Murakami K, Okimoto T, Kodama M, Tanahashi J, Mizukami K, Shuto M, Abe H, Arita T, Fujioka T. Comparison of the efficacy of irsogladine maleate and famotidine for the healing of gastric ulcers after Helicobacter pylori eradication therapy: a randomized, controlled, prospective study. — www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ (английский) // PMID: 21073372 . — Department of Gastroenterology, Faculty of Medicine, Oita University, Oita, Japan.: 2010. — ISSN 18385738 — www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=18385738&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4….EK*&debug=false.
18. Ott JJ, Ullrich A, Mascarenhas M, Stevens GA. Global cancer incidence and mortality caused by behavior and infection. — www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20935133 (английский) // PMID: 20935133 . — World Health Organization, 20 Avenue Appia, 1211 Geneva 27, Switzerland: 2010. — ISSN 20935133 — www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=20935133&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4….EK*&debug=false.
19. Olokoba AB, Obateru OA. Oesophageal carcinoma—a report of two cases and review of literature. — www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20836328 (английский) // PMID: 20836328 . — Gastroenterology Unit, Department of Medicine, University of Ilorin Teaching Hospital, Ilorin, Nigeria.: 2009. — ISSN 20836328 — www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=20836328&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4….EK*&debug=false.
20. ↑ ^{1 2} Muneer PM, Alikunju S, Szlachetka AM, Haorah J. Inhibitory effects of alcohol on glucose transport across the blood-brain barrier leads to neurodegeneration: preventive role of acetyl-L: -carnitine. — www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21079922 (английский) // Psychopharmacology . — 2010. — ISSN 18385738 — www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=18385738&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4….EK*&debug=false.
21. George E. Vaillant The natural history of alcoholism revisited — books.google.ru/books?id=bZBdhM5ND6gC&pg=PP1 (eng) (1995).

Данный реферат составлен на основе .