Толуол свойства, применение, получение

метки: Толуол, Бензол, Связь, Орбиталь, Реакция, Свойство, Углеводород, Образоваться

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Общая формула класса: C _n H_2n-6 .

Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:

С ₁₀ Н₈

Термин «ароматические соединения» возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие «ароматичность» вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности аренов:

1. Атомы углерода в sp ² -гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.

2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

3. Замкнутая система сопряженных связей содержит

4n+2 p-электронов (n – целое число).

2. Толуол – формула, строение.

Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH ₃ ).

Рассмотрим строение бензола.

В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C ₆ Н₆ . Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.

Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами:

Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод–углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными «полуторными » связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp² — гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья – с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенных в одной плоскости.

Четвертая негибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая — ниже упомянутой плоскости. Каждая p- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углерода перекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и в случае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи. Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями, как в этилене: р- орбиталь каждого атома углерода одинаково перекрывается с p- орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются два непрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, а другое – ниже плоскости атомов (тор – это пространственная фигура, имеющая форму бублика или спасательного круга).

Иными словами, шесть р- электронов, взаимодействуя между собой, образуют единое p- электронное облако, которое изображается кружочком внутри шестичленного цикла:

правила Хюккеля

3. Физические свойства.

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Название	Формула	t°.пл., °C	t°.кип., °C	d 4 20
Бензол	C 6 H6	+5,5	80,1	0,8790
Толуол (метилбензол)	С 6 Н5 СH3	-95,0	110,6	0,8669
Этилбензол	С 6 Н5 С2 H5	-95,0	136,2	0,8670
Ксилол (диметилбензол)	С 6 Н4 (СH3 )2
орто-	-25,18	144,41	0,8802
мета-	-47,87	139,10	0,8642
пара-	13,26	138,35	0,8611
Пропилбензол	С 6 Н5 (CH2 )2 CH3	-99,0	159,20	0,8610
Кумол (изопропилбензол)	C 6 H5 CH(CH3 )2	-96,0	152,39	0,8618
Стирол (винилбензол)	С 6 Н5 CH=СН2	-30,6	145,2	0,9060

4. Химические свойства.

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции в ароматическом кольце.

1) Нитрирование:

1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол

2) Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте).

Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:

Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.

Реакции в боковой цепи.

Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:

Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.

Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:

5. Получение.

Известны следующие способы получения ароматических углеводородов.

500°C

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ).

Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

+ 4H 2

+ 3H­ 2

300°C,Pd

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский).

В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

+ Na 2 CO3

6. Применение.

Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.

Список литературы:

[Электронный ресурс]//URL: https://drprom.ru/referat/toluol/

1. М. Фримантл – «Химия в действии»

2. CD-Informatica – «Химия для всех»

3. О.С. Габриелян – «Химия 10 класс»

4. Infinity – «Органическая химия: арены»