КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп — СООН. Название происходит от лат. carbo — уголь и греч. oxys — кислый. По числу этих групп различают моно -, ди, три- и тетра-карбоновые кислоты (большее число групп — СООН в одной молекуле встречается редко).
Карбоновые кислоты могут быть алифатическими — с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH2 (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных.
1. Изомерия и номенклатура
Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот аналогична изомерии альдегидов. Чаще всего употребляется исторически сложившиеся названия кислот (муравьиная, уксусная и т.д.).По международной номенклатуре их образуют от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания -овая и слова «Кислота», например: метановая кислота, этановая кислота.
Для карбоновых кислот характерна изомерия:
1.Углеродного скелета
СН3 — СН2 — СН2 — СН2 -СООН
СН3 — СН2
СН2 — СН2 -СООН
карбоновая кислота органический химический
2.Радикала
СН3 — СН2 — СН2 — СН2 -СООН 3 метилэтановая
СН3
СН3 — СН2 — СН2 — СН2 -СООН 4 метилпентановая
СН3
3.Кратных связей
СН2 = СН — СН2 -СООН бутеновая кислота 3
СН2 — СН = СН2 -СООН бутеновая кислота 2
2. Нахождение в природе
В природных источниках в виде сложных эфиров содержится множество непредельных кислот. Высшие непредельные кислоты, как правило, содержат четное число атомов углерода и названы по природным источникам. Называя вновь выделенные кислоты, химики нередко дают волю фантазии. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты — метакриловая кислота СН2=С(СН3)-СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу — оргстекло. Когда были открыты две изомерные кислоты, имеющие строение СН3-СН=С(СН3)-СООН, их назвали ангеликовой и тиглиновой. Ангеликовая кислота была выделена из ангеликового масла, полученного из ангеликового (дягильного) корня растения Angelica officinalis. А тиглиновая — из того же масла Croton tiglium, что и кротоновая кислота, только названа по второй части этого ботанического термина. Другой способ придумать новое название — переставить буквы в уже известном названии.
Производство уксусной кислоты
... освоено в промышленном масштабе производство уксусной кислоты карбонилированием метанола. 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 1.1 Теоретические сведения об уксусной кислоте Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом. ...
Арахиновая кислота встречается в масле земляного ореха — арахиса. По масштабам производства оно занимает одно из первых мест среди всех пищевых масел, но собственно арахиновой кислоты в нем мало — всего несколько процентов. Бегеновая кислота содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространенного в Индонезии растения семейства моринговых. Практически чистую лигноцериновую кислоту (в ее названии легко усмотреть латинские lignum — дерево, древесина и cera — воск) извлекают из смолы букового дерева. Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья бразильской восковой пальмы.
Жирные кислоты в составе масел и жиров добываются человеком в огромных количествах, измеряемых ежегодно миллионами тонн. Так что у химиков никогда не было недостатка в природных жирных кислотах для их исследования.
Муравьиная кислота стала известна в 17 в., когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Большинство других кислот, имеющих свои «собственные» исторически сложившиеся названия, были получены главным образом в 19 в. и названы по природному источнику, в котором они содержатся в значительных количествах или были впервые обнаружены. Например, масляная кислота есть в маслах, в том числе и в обычном сливочном масле — только не в свободном состоянии, а в виде сложного эфира с глицерином. Свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты, с небольшим числом атомов углерода, обладает резким запахом, когда масло портится (прогоркает), масляная и другие кислоты выделяются в свободном состоянии и придают ему неприятный запах и вкус. В названиях рассмотренных трех кислот используются русские корни. Для производных этих кислот (солей, сложных эфиров и др.) принято использовать латинские корни: формиат — для муравьиной кислоты (лат. formica — муравей), ацетат — для уксусной (лат. acetum — уксус), бутират — для масляной (греч. butyron — масло); эти названия, в том числе и для самих кислот, приняты и в западноевропейских языках. Другие карбоновые кислоты встречаются в природе в составе сложных эфиров с глицерином и другими многоатомными спиртами — в виде жиров, масел, восков и редко — в свободном состоянии.
Валериановая кислота содержится в валериановом корне. В названиях трех последующих четных кислот (капроновая, каприловая и каприновая) есть общий корень (Capra на латыни — коза), эти кислоты, действительно, содержатся в жире козьего молока (как, впрочем, и коровьего), а в свободном состоянии «пахнут козлом». Содержание этих кислот в молочных жирах не очень велико — от 7 до 14% от суммы всех жирных кислот.
Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Лауриновая кислота (в старых книгах ее называли лавровой) содержится в больших количествах в лавровом масле (до 45%).
Миристиновая кислота преобладает в масле растений семейства миристиковых, например, в ароматных семенах мускатного дерева — мускатном орехе.
Регенерация трансформаторных масел
... научной, научно-технической информации, .1 Общие сведения о составе трансформаторных масел Трансформаторное масло, являющееся одновременно теплоотводящей средой и составной частью изоляционной конструкции ... адсорбционной очистки[19]. а) Масла кислотно-щелочной очистки Кислотно-щелочная очистка заключается в обработке трансформаторного дистиллята серной кислотой с последующей нейтрализацией щ ...
Пальмитиновую кислоту легко выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры).
Это масло почти целиком состоит из глицерида пальмитиновой кислоты. Название стеариновой кислоты происходит от греч. stear — жир, сало. Вместе с пальмитиновой она относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот (стеарина) раньше изготовляли свечи.
3. Физические и химические свойства
Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот. Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реагирует с хлором:
- монохлоруксусная кислота
- Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот.
1. Из одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота является самой сильной кислотой.
2. Из-за особенностей строения молекул муравьиная кислота подобна альдегидам легко окисляется (реакция «серебряного зеркала»): угольная кислота.
3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется оксид углерода (II): — Эта реакция иногда используется для получения оксида углерода (II) в лаборатории.
Как уже было отмечено, самой сильной из одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота. Уксусная кислота значительно слабее.
Следовательно, радикал метил СН3 — (и другие радикалы) влияет на карбоксильную группу. В результате этого связь между атомами водорода и кислорода в карбоксильной группе становится менее полярной и отщепление иона водорода затрудняется. В радикалах карбоновых кислот атомы водорода могут замещаться галогенами. При этом замещение легче происходит в углеводородном звене, которое находится ближе к карбоксильной группе. Следовательно, карбоксильная группа действует на углеводородный радикал, то есть их влияние взаимно.
Список использованных источников
[Электронный ресурс]//URL: https://drprom.ru/referat/predelnyie-odnoosnovnyie-karbonovyie-kislotyi/
1. Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман Химия: Органическая химия: Учебник для 10 кл. общеобразовательных учреждений. — 5-е изд. — М.: Просвещение,2011. — 160 с.
2. О.С. Габриелян Химия. 10 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений / О.С.Габриелян.-11-е изд., испр-М. : Дрофа, 2011.- 267, с.
3. Л.С. Гузей Химия. 11 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений / Р.П. Суровцева, Г.Г. Лысова- 7-е изд., стереотип. М. : Дрофа, 2010. — 223,с.
